Microsoft 365加入者向け：Outlookで暗号化メールを送る手順
正直なところ、最初はOutlookで暗号化メールを送るのはまるで宝探しのように感じるかもしれません。インターフェースが直感的でない場合も多く、特に会社の管理下で設定されていると戸惑うことも。でも、やり方さえわかれば意外と簡単ですし、どこを確認すれば良いか知っておくと大きなトラブルを避けられます。今回は、WindowsでMicrosoft 365サブスクリプションを使っている場合に私がつまずいたポイントと、その解決策をシェアします。
Outlookで新しいメールを作成する方法
まずはOutlookをきちんと起動させることが大事です。案外、アプリを開き忘れたり気が散ってしまい、「オプションが出てこない」と迷うこともありますからね。Outlookが開いたら、新規メールボタンをクリック。これは画面左上にあることが多いですし、Outlookの中でCtrl + Nを押すだけでもOKです。これで空のメッセージウィンドウが開き、書き始められます。簡単に思えますが、次の壁は「暗号化の設定方法」です。
暗号化設定の場所を探す
実はここが一番迷ったポイントです。暗号化を切り替えるトグルは、意外と見つけにくい場所にあります。新規メッセージのウィンドウ内で、リボンツールバーのオプションタブを探してください。特に古い機種のASUS PCや、Outlookが簡易ビュー設定になっていると、メニューアイコン（三点リーダー）に隠されている場合もあります。見つからなかったら、リボンが折りたたまれていないか、ビューが縮小されていないかも確認してください。目的のアイコンは「暗号化」または鍵やシールドのマークが付いているはず。Microsoftは頻繁にUIをアップデートするので、バージョンによって見た目が変わることもあります。
また、「ファイル > オプション」や「信頼性センター」に進み、暗号化機能が有効になっているか確認する必要がある場合もあります。暗号化アイコンが全く表示されない場合は、管理者によるポリシー制限だったり、アドインが入っていない可能性も。グレーアウトや選択不可になっていることもありますが、これは組織の設定によることも多いです。場合によってはOutlookのバージョンアップや特定機能のインストール、IT管理者からの権限取得が必要です。
暗号化を選択し確認する手順
やっとの思いで暗号化ボタンを見つけたら、それをクリックします。するとドロップダウンや小さなウインドウが開き、いくつかの選択肢が表示されます。例えば、暗号化や暗号化専用、または権限設定と書かれたメニューです。ここで暗号化を選びます。設定によっては、S/MIME暗号化（証明書が必須）やOffice 365暗号化が表示されることも。この設定を選択すると、メールが暗号化されて送信される仕組みです。
選択後、メールの上部に「このメッセージは暗号化されます」といったメッセージが表示されればOKです。これで暗号化されていることが確認できます。ただし、暗号化の有無はアカウントの設定次第なので、グレーアウトしている場合や使えない場合もありますし、S/MIMEを使う場合は証明書のインストールも必要です。これはファイル > オプション > 信頼性センター > 信頼性センターの設定 > 電子メールのセキュリティから行います。証明書は自分で作成したり、信頼できる認証局（CA）から購入したものをインポートします。Office 365のメッセージ暗号化は、ポリシーの設定次第です。
暗号化されたメールの作成と送信
暗号化設定ができたら、あとは普通にメールを作成します。件名、本文、添付ファイルも忘れずに。書き終えたら送信ボタンをクリック。設定に問題がなければ、Outlookが自動的に暗号化処理を行います。場合によってはS/MIMEを使うと証明書の選択を求められることもありますが、Office 365の場合はほぼ自動で暗号化され、受信側のメールクライアントもサポートしていれば、自動的に復号される仕組みです。もし受信側がサポートしていなかったり、設定が不十分だと、途中でエラーになったり見づらい表示になる場合もありますが、これも仕方ないところです。
一つ注意点：相手のメール環境も暗号化に対応しているか事前に確認しましょう。対応していないと、文字化けやエラー表示だけが出てしまいます。S/MIMEを使う場合は証明書のインストールと正しい設定も確認してください。信頼性センター > 電子メールのセキュリティで証明書の管理が可能です。自己署名証明書でテストもできますし、実運用のために信頼できる証明書を取得する必要があります。
最後に役立つヒントとトラブル対処法
繰り返し暗号化設定を試す中で気づいたのは、組織のポリシーによって選択肢が制限されることが多いということ。暗号化ボタンが隠されていたり、グレーアウトしていたり、完全になかったりします。もしこうした状況になったら、管理者に問い合わせてみるのが確実です。また、相手があなたの暗号化メールを解読できるかどうかも確認が必要です。証明書や権限の一致が前提ですし、すべてが完璧ではありません。でも、未暗号化よりは確実に安全性は高まるはずです。
また、UIの見た目や設定場所が異なる場合でも慌てずに。ファイルや信頼性センターの設定メニューを探索すれば、望む設定にたどり着けるはずです。バージョンアップや管理者のカスタマイズによって、場所が変わることも多々ありますからね。
総まとめ
要は、Windows版OutlookでMicrosoft 365を使いながら暗号化メールを送るには、Ctrl + Nで新規作成→オプションタブへ→暗号化アイコンをクリック→適切な暗号化モードを選択→あとは普通に作成＆送信、これだけです。ちょっと操作は増えますが、トグルを見つけることさえできれば、それほど難しくはありません。
少しでも参考になれば幸いです。私もこれにかなり時間を取られましたが、設定のコツや管理者との連携を知ることで、格段にスムーズになりました。証明書の準備やアカウント設定の再確認もお忘れなく。少し面倒だけれども、重要な情報を守るためにはやって損はありません。みなさんの作業が少しでも楽になりますように！健闘を祈ります。